Né en 1940 dans la banlieue de St Anne en Jamaïque, Winston Jarrett emménage à Kingston dès l’âge de 5 ans et grandit auprès des pionniers du reggae comme Rasta Elder Mortimore Planno, Bob Marley, Peter Tosh ou encore Bunny Wailer. Winston a appris ses premières notes de guitare aux côtés de Jimmy Cliff et Alton Ellis, et chante pour la première fois en 1962 en tant que membre du groupe Alton Ellis & The Flames. En 1967 quand Ellis déménage en Angleterre Winston forme son propre band : Winston Jarrett & The Righteous Flames et commence à enregistrer avec Duke Reid’s Treasure Isle et Coxsonne Dodd’s Studio One Labels. Ainsi, en 1969, il rejoint un tout nouveau producteur indépendant de l’époque, monsieur Lee « Scratch » Perry et commence à enregistrer au Black Ark Studio avec les futurs musiciens de Bob Marley : Aston « Family Man » Barrett à la basse, et Carlton Barret aux percussions. Dans les années 70 il commence à s’auto produire et continue encore aujourd’hui sur ses propres productions comme Attra, Human Rights et Humble Labels.
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